古来の足柄峠は箱根を越える道として重要な場所であり、その要衝に造られたのが足柄城です。
平安時代の末期には砦のようなものがあったとされていますが、後北条氏により小田原城の支城として本格的に整備されたようです。
（縄張り図は案内板を修正したもの）
静岡県側から見て右側には明神郭、右側には一から五の郭があります。一の郭から橋が架けられているが老朽化のためか現在は通行できませんでした。
一の郭には「玉手池」と呼ばれる池があり、伝説では池の底は小田原まで通じているとか。
各郭を隔てている空堀の跡も残っています。
「足柄峠笛まつり」では小山町と南足柄市とで城の領地を争う綱引きも行われています。
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